Aaron Cheadle stammt aus dem Südwesten von Minnesota und trat 1985 als High-School-Senior in die U.S. Army ein, ohne viel darüber nachzudenken. Der militärischen Tradition seiner Familie folgend, diente sein Vater in der U.S. Navy in Korea und zwei Onkel im Zweiten Weltkrieg. Daher schien der Militärdienst für Cheadle nahezu unausweichlich zu sein, und er trat der Delta 747th Wartungsbataillon der Minnesota Army National Guard bei, wo er als Fahrzeugmechaniker arbeitete. Seine Frau Laura diente ebenfalls in der Armee, und sie lernten sich bei einem Kirchentanz in Rochester kennen und lieben.
Nachdem die Cheadles Minnesota verlassen hatten, um ihre Ausbildung abzuschließen, fanden sie in der Armee-Reserve einen Platz in derselben Einheit. Sie dienten gemeinsam für 11 Jahre und mussten ihre Kinder mitnehmen, wenn sie ihre militärischen Pflichten erfüllten. Als Aaron Cheadles Frau aus dem Militär ausschied, trat er der Nationalgarde wieder bei, während er Englisch an einer High School in Marshall unterrichtete. Seine erste Einberufung zur Kriegsmission in Kuwait im Jahr 2004 hinterließ eine tiefe emotionale Wirkung auf Cheadle, als er seine Familie zurücklassen musste.
Während seines Einsatzes in Kuwait kontrollierte Cheadle Konvoistrouten und arbeitete mit der kuwaitischen Polizei zusammen, wobei er die Großzügigkeit und Freundlichkeit der Menschen vor Ort schätzte. Er erinnerte sich an eine lustige Begegnung mit freundlichen Kuwaitern, die ihm zeigte, wie herzlich sie waren. Während seines Einsatzes in Kuwait schrieb Cheadle sogar seine Masterarbeit in Bildungsmanagement unter widrigen Bedingungen im Schatten eines Baumes und mit einem M16-Gewehr neben sich sitzend.
